2-metoksifenoksitiyoksanton asetik asitin sentezi ve fotopolimerizasyonu

Abstract

Bir fotokimyasal reaksiyon bir fotonun molekül tarafından absorpsiyonunu içerir (Grotthus- Draper kuralı). Absorplanan bu fotonun enerjisiyle molekülün elektronik olarak uyarılmış hali yaratılır ve bu molekül kararlı bir ürün oluşturmak üzere kimyasal bir dönüşüm yaşar ya da termal bir reaksiyon başlatma kapasitesine sahip geçiş reaktanı haline gelir. Alternatif olarak böyle bir hal uyarılma enerjisini kimyasal bir değişime uğramadan boşaltır yani fotofiziksel bir işlem (radyasyonlu ve radyasyonsuz) ile deaktivasyona uğrar. Işıkla başlatılmış polimerizasyon (fotopolimerizasyon) sistemlerinde en önemli bileşenlerden biri fotobaşlatıcılardır. Bir fotobaşlatıcı, absorpsiyon karakteristiğine uygun olan elektromanyetik spektrum bölgesindeki (genellikle 250-550 nm) ışının enerjisini alarak (uyarıldıktan sonra) ya kendisi a-parçalanmasına uğrayıp başlatıcı radikallerim oluşturan ya da diğer bir madde ile etkileşerek (yardımcı başlatıcı) başlatıcı radikallerinin oluşmasını sağlayan organik yapılı madde olarak tanımlanabilir. Bu oluşan radikaller de fotopolimerizasyon işlemlerinin başlatılmasında aktif rol oynarlar. Tiyoksantonlar normalde hidrojen abstrakte eden ve hava ortamında tek başlarına çalışmayarak reaksiyon başlatmak için bir hidrojen donöre ihtiyaç duyan çok önemli fotobaşlatıcılardır. Fakat günümüzde hidrojen donörünü de için de barındıran tek bileşenli tiyoksanton türevleri sentezlenmektedir. 2-Metoksifenoksitiyoksanton asetik asit ya da bir başka deyişle l-Metoksi-2- karboksimetoksitiyoksanton (MCM-TX) kendi molekülleri arasında hidrojen abstraksiyonunu takiben dekarboksilasyona uğrayıp başlatıcı radikalleri oluşturan tek bileşenli bir tiyoksanton türevi olarak sentezlenmiştir. Etkinliğinin incelenmesi amacıyla MCM-TX çeşitli mono, di ve triakrilatlar içinde kullanılmış. Hava ortamında polimerizasyon reaksiyonlarını tek basma başlattığı görülmüştür. Hem metilmetakrilatın DMF içindeki çözelti polimerizasyonu sonuçlan hem de epoksi akrilat içindeki RT-FTIR kullanılarak yapılan polimerizasyon sonuçlan daha önce sentezlenmiş olan 2-(Karboksimetoksi)tiyoksantonun (TX-OCH2COOH) sonuçlan ile karşılaştırlmıştır.