Fenolik schiff bazları ve substitue 2-(1H-pirrol-2-il)-benzoksazol

Abstract

Heterohalkalılar ve türevleri, biyolojiksel etkileri nedeniyle oldukça önemli bileşiklerdir. Bu nedenle son yıllarda, bu tür bileşiklerin sentezlenmesi için yoğun çalışmalar yapılmaktadır. Nitekim, halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi atomlarım içeren heterohalkalı bileşikler hem endüstrinin çeşitli alanlarında hem de tıpta yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Gerçekleştirilen literatür ve patent araştırmaları sonucunda, benzoksazol ve benzotiyazol bileşilderinin biyolojik aktivite gösterdikleri bulunmuştur. Bu sebeple, araştırmada pirrol çekirdeğini substituent olarak içeren yeni benzoksazol ve benzotiyazol türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. İki aşama halinde yapılan çalışmanın birinci basamağında, pirrol-2-karboksaldehid, sırasıyla 2-aminofenol, 2-amino-4-metilfenol, 2-amino-4-ters-butilfenol, 2-amino-4-klorofenol ve 2-amino-4-nitrofenol ile susuz etil alkollü ortamda reaksiyona sokularak beş adet imin bileşiği sentezlenmiştir. İkinci aşamada ise, bu beş imin bileşiğinin, Mn(OAc)3.2H20'ın katalitik etkisiyle oksidatif halka kapanma reaksiyonları asetonitrilli ortamda gerçekleştirilerek bir dizi hetaril substitue benzoksazoller elde edilmiştir. Bu bileşiklere ek olarak, pOTol-2-karboksaldebid'in 2-aminotiyofenol ile olan reaksiyonundan da pirrol-2-substitue benzotiyazol bileşiği sentezlenmiştir. İmin bileşikleri ile heterohalkalı ürünleri oldukça iyi verimlerle elde edilmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapılan ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatılmıştır.