Heterohalkalı makromoleküler bileşik sentezi

Abstract

Son yıllarda, çesitli heteroaromatik bilesikler sentezlenmekte ve bunların biyolojik aktiviteleri arastırılmaktadır. Özellikle hetero halkalı bilesiklerin kanser hücrelerine karsı davranısları incelenmektedir. laç hammaddesi olarak kullanılabilmeleri nedeniyle 4-tiyazolidinon bilesikleri(2,4-tiyazolidindion, 2-tiyokso(imino)-4-tiyazolidinon vb.) 20.yüzyılın baslarından itibarenfarmasötik kimyacılar tarafından üzerinde önemle durulan bir konu haline gelmistir. Bu türheterohalkalı bilesiklerin yüzyıllık tarihinin incelenmesi sonucunda 4-tiyazolidinon yapı iskeletinin biyolojik olarak aktif bilesiklerin modellenmesinde kullanılması durumunda büyükbir çesitliligin ortaya çıktıgı görülmüstür. Tiyazol, tiyazolin ve tiyazolidinon gibi kükürt atomu içeren hetero halkalı organik bilesiklerin oldukça önemli biyolojik ve fizyolojik aktivite göstermelerinin nedeni karakteristik olarakN-C-S grubuna sahip olmalarından kaynaklandıgı bilinmektedir.Günümüzde 4-tiyazolidinon bileşikleri anti-diabetik (insülin-duyarlı) ilaçların yeni bir türü ve güçlü aldoz-reduktaz önleyici olarak kullanılmaktadır. Bu tür bilesiklerin katarakt, nefropative nöropati gibi seker hastalıgı komplikasyonlarının tedavisinde kullanılabilme olasılığı da düsünülmektedir. Ayrıca, yeni 4-tiyazolidinonlar tiromimetik, anti-mikrobiyal, anti-viral,anti-iskermik, kardiovaskular ve anti-kanser ilaç hammaddesi olarak klinik araştırmaların çeşitli basamaklarında yaygın olarak kullanılmaktadır.Bistiyazolidinon türevleri ise iki tiyazolidin halkası arasında bulunan ve tiyazolidin halkasınahalka azot atomu ile baglı olan grupların türüne ve sahip oldukları substituentlerin yapısına baglı olarak farklı farmakolojik aktivitelere sahip olmaktadır.Bu çalısmada, çesitli piridin aldehidler, aminopiridinler ve merkaptoalkanoik asidler tek-kapüç-bilesen multikomponent reaksiyon (MCR) teknigi ile reaksiyona sokularak onaltı yeni2,3-disubstitue-1,3-tiyazolidinon ve dört yeni 3,3'-bis[2,3-disubstitue-1,3-tiyazolidin-4-on]bilesigi sentezlenmistir.Bunlara ek olarak, 4-tiyazolidinon halkasının 2-, 3-, 4- ya da 5-pozisyonlarındaki degisikliklergenis bir farmakolojik aktivite spektrumuna sahip sentetik ürünlerin elde edilmesine olanak sağlamaktadır. Bu amaçla, sodyum etoksid varlıgında bazı 2,3-disubstitue-1,3-tiyazolidinonbilesikleri ile piridin-2-aldehidin Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonu sonucunda iki yeni5-hetariliden-2,3-disubstitue-1,3-tiyazolidinon bilesigi sentezlenmistir. Sentezlenen tüm bilesiklerin yapıları ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle karakterize edilmistir.