Biyoteknolojik yöntemlerle kiral 4-okso-tetrahidroindol türevlerinin sentezleri

Abstract

İlaç endüstrisinde önemli bir yere sahip olan indol türevleri, biyolojik aktivitesi yüksek bileşik sınıflarından biridir. Biyolojik aktiviteleri ve indollerle olan yapısal ilişkisi, oksoindol türevlerini ilaç ve sentetik organik kimya alanında önemli hale getirmiştir. Bilindiği gibi enantiomerikçe saf olan α-hidroksi ketonlar da doğal birçok üründe yapı taşı olarak kullanıldığından oldukça önemli maddelerdir. Çalışmamızda öncelikle 4-okso tetrahidroindol türevleri sentezlenerek, daha sonra mangan asetat oksidasyonu yoluyla optikçe saf α'-asetoksi ve α'-hidroksi türevlerinin yüksek ee değerleri ile kemoenzimatik eldesi hedeflenmiştir. İlaç sentezlerinde kullanılan yapı taşlarının steriyoseçici dönüşümünde artık kompleks kiral yapılarından dolayı optikçe aktif, saf sterioizomerlerin sentezlenmesinde yaygın olarak kullanılan enzimlerden yararlanılmaktadır. Çalışmamızda kinetik ayrıştırmada xvii enantio seçici ürün eldesinde çeşitli lipaz enzimleri değişik çözücü sistemleri ile denenecek ve en yüksek ee’yi veren enzim ve çözücü sistemi bulunacaktır.