1,10-fenantrolin içeren çok dişli ligandların sentezi, metal komplekslerinin incelenmesi

Abstract

, Schiff bazları, iyi biyolojik aktivite göstermeleri ve geçiş metalleri ile stabil kompleksler oluşturmaları nedeniyle şelat ajanları olarak kullanıldıkları için büyük bir öneme sahiptirler. o-Diamin ve salisil aldehit türevlerinden Schiff-bazının sentezi bunlardan bazılarının karmaşık biyolojik sistemlerdeki oksijen taşıma özelliği bir çok çalışmaya konu olmuştur. Cu(II), Ni(II), Co(II) ve Pd(II) gibi farklı merkezi metal atomları içeren Schiff baz kompleksleri değişik sterik etkileri, yapılan ve koordinasyon kimyasının anlaşılmasmdaki önemli rolleri nedeni ile çok fazla çalışılmıştır. Çalışmamızda önce, 1,10-fenantrolinin dumanlı nitrik ve sülfürik (oleum) asit ile nitrolanma reaksiyonundan 5-nitro-l,10-fenantrolin (NF) elde edilmiş. Sonra sırası ile 5-nitro-l,10- fenantrolinin hidroksilamin hidroklorürle indirgenmesinden 5-nitro-6-amino-l,10-fenantrolin (NAF), NAF nin hidrazin hidrat ve Pd/aktif karbon katalizörlüğünde indirgenerek 5,6-diarnino-l,10-fenantrolin (D AF), DAF ve salisil aldehitin etanollü ortamda kondenzasyon reaksiyonundan 5,6-bis(salisüidenimino)-l,10-fenantrolin sentezlenmiştir. Sonra bu çalışmada, % 58 verimle 2-(6-((E)-l-(2-heptadesilkarboniloksifenil)metilidenamino)[l,10] fenantrolm-5-iliminometil)fenil stearat (FS) isimli yeni bir Schiff bazı sentezlenmiştir. Bu Schiff bazı 5,6-bis(salisilidenimino)-i,10-fenantrolin ile stearik asidin reaksiyonu sonucu sentezlenmiştir. Sentezlenen Schiff bazı ligandının % 23 verimle Cu(I), % 22 verimle Cu(II), % 20 verimle Ni(II), % 23 verimle Co(II) kompleksleri elde edilmiştir. Bu çalışmada imin gruplarına ve konjuge karbon atomlarına sahip, sentezlenen Schiff bazı ligandının fluoresans özelliği tespit edilmiştir. Emisyon piki 451 nm olarak bulunmuştur. Daha sonra ligand ve Cu(II), Co(H), Ni(II) kompleksleri potansiyometrik olarak çalışılmıştır. Ligandın protonasyon sabitleri ve tüm oluşum sabitleri TrfFrr programı kullanılarak potansiyometrik veriden hesaplanmıştır. Sentezlenen yeni bileşikler FTTR, UV, ^-NMR (DMSO), LC-MS ile incelenmiş ve karakterize edilmiştir.