Asetilen grubu içeren yeni ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

En az dokuz üye ve en az üç heteroatom içeren bileşiklere makrohalkalı bileşikler denir. Makrohalka taşıyan koordinasyon bileşiklerinden olan ftalosiyanin kompleksleri,20. yüzyılın başında bir rastlantı sonucu bulunmuştur. Çok iyi mavi ve yeşil pigment özelliklerinin yanında, kimyasal ve ısısal olarak kararlı, kuvvetli oksitleyiciler hariç, kuvvetli asit ve kuvvetli bazlara karşı çok dayanıklı olup organik çözücülerle suda çözünmeme özellikleri vardır. Sübstitüe ve sübstitüe olmamış ftalosiyaninler, pigment ve boya olarak geniş ölçüde kullanılırlar. Fotokopi makinelerinde fotoiletken eleman, elektrokromik görüntü cihazlarında, kanserin fotodinamik terapisi ve diğer tıbbi uygulamalarda kullanılırlar. Ayrıca bilgisayar optik okunan-yazılan diskler ve ilgili veri depolama sistemlerinde, lazer boyalarında, sıvı kristal renkli ekran uygulamalarında, fotovoltaik hücre elemanlarında, kükürtlü gaz atıkları kontrol etmede, doymuş hidrokarbonları düşük sıcaklıkta yükseltgemede ve benzinin oktan sayısını arttırmada katalizör olarak kullanım alanları vardır. Son zamanlarda, hızlı, tekrarlanabilir, düşük yan ürünlü ve yüksek toleranslı reaksiyon koşulları ile kullanışlı bir sentetik metod olan azidler ve alkinler arasındaki 1,3-dipolar halka katılması, ?click? reaksiyonu olarak büyük ilgi görmektedir. Cu(I) katalizli "click" reaksiyonuyla yeni makromoleküllerin hazırlanması ile ilgili çok sayıda çalışma rapor edilmesine karşın ftalosiyaninlere uygulanması ile ilgili birkaç örnek mevcuttur. Bu çalışmada, öncelikle propargil alkol ve 3-nitroftalonitril başlangıç maddeleri kullanılarak yeni ftalonitril türevi madde sentezlenmiştir. Bu maddenin çinko(II) ve kobalt(II) metal tuzları varlığında klasik metodla siklotetramerizasyonu sonucunda metalliftalosiyaninler elde edilmiştir. Ayrıca çinkoftalosiyanin için klasik metoda alternatif olarak mikrodalga yöntemiylede bu madde sentezlenmiştir. Sentezlenen bu yeni maddelerin molekül yapıları UV-Vis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve MALDI-TOF kütle spektrumları ile karekterize edilmiştir. Son olarak sentezlenen bu bileşiklerin elektrokimyasal ve spektro elektrokimyasal özellikleri karşılaştırmalı olarak incelenmiş-tir.