Substitue tiyosemikarbazon ve tiyadiazollerin sentezi

Abstract

Son yıllarda önemi hızla artan heterosiklik bileşikler başta biyokimya, farmasötik ve pestisidkimyası olmak üzere bir çok bilim dalının ilgi alanına girmektedir. Başlangıçta sentez çalışmaları ile ilerleyen araştırmalar daha sonraları bu maddelerin fonksiyonlarının belirlenmesine yönelmiştir. Bu suretle, heterohalkalı bileşikler, tıpta tedavi amacıyla, tarımda zararlılara karşı mücadelede, kauçuk endüstrisinde ve kimya endüstrisinin bir çok kolunda ara madde olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Heterosiklik bileşiklerin en popüler araştırma alanını kanser türlerine karşı yapılan çalışmalar teşkil etmekte olup deney hayvanlarında ve izole edilen tümörlerde yapılan denemeler sonucunda, tümör büyümelerini engelleyici özellikleri ortaya konmuştur. Tarım ilaçlarının üretimi ve kullanımı, bir diğer önemli araştırma konusudur. Günümüzde bu maddelerin birçoğunun sentezi ve uygulamaları patent haline getirilmiştir. Bu sebeple, bu çalışma hem heterohalkalı bileşikler sınıfına katkıda bulunmak ve hem debiyokimyasal ve farmokolojik araştırmalarda yararlı olabilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi amacıyla başlatılmıştır. Çalışma, başlıca iki bölümden meydana gelmektedir. Birinci bölümde, 5-metilfuran-2- , tiyofen-2- , 5-metiltiyofen-2- , 3-metiltiyofen-2- vepirrol-2-karboksaldehidlerin her biri sırasıyla 4-fenil-3-tiyosemikarbazid ile kondenzasyonreaksiyonuna sokularak beş tane yeni hetaril-substitue 4-fenil-3-tiyosemikarbazon bileşiği elde edilmiştir. İkinci bölümde ise, birinci bölümde elde edilmiş olan 4-fenil-3-tiyosemikarbazon türevlerinin demir(III) klorür ile verdiği oksidatif intramoleküler halkalanma reaksiyonlarından dört yeni 1,3,4-tiyadiazol bileşikleri sentezlenmiştir.