Heteroaromatik sistemlerin çiklokondenzasyon reaksiyonları

Abstract

Heterohalkalı bileşikler ve türevleri, organik kimyanın oldukça hızlı gelişme gösteren ve gün geçtikçe önemini arttıran bir bölümünü oluşturmaktadırlar. Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi element atomlarını içeren heterohalkalı bileşikler endüstrinin çeşitli alanlarında analitik reaktif, ligand, boyarmadde, farmasötik amaçlı madde ve biyoindikatör olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar.Yapılan literatür araştırmaları doğrultusunda, bu çalışmada biyolojik aktiviteye sahip olduğu bilinen ve bu nedenle potansiyel olarak yararlı olabilecek bazı yeni hetaril-substitue kinolinon ve kinazolinon türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır.Çalışmamızda, kinolinon ve kinazolinon türevleri tek-kap üç-bileşen reaksiyon tekniği ile sentezlenmiştir. Multikomponent reaksiyonlar (MCRs) yöntemi ile gerçekleştirilen bu reaksiyonlar domino-prosesi şeklinde ilerlediğinden klasik çok basamaklı organik reaksiyonlara göre daha kolay gerçekleştirilmektedir. Bu yöntem minimum zaman ve deneme ile tek bir basamakta yeni organik moleküllerin sentezlenmesine olanak sağlamaktadır.İki aşama halinde gerçekleştirilen çalışmanın birinci basamağında, reaksiyonlarda substrat olarak kullanılacak olan heteroaromatik karboksaldehitler, 4-metilkinolin ve 8-metilkinolinin ılımlı bir yükseltgen olan selenyum dioksit ile oksidasyona uğratılmasıyla hazırlanmıştır.Çalışmanın esas hedefi olan ikinci bölümde, tek-kap multikomponent kondenzasyon reaksiyonundan yararlanılarak, bu iki aldehit (kinolin-4-karbaldehit, kinolin-8-karbaldehit) ve ilaveten piridin-3-karbaldehit'in her biri ile dimedon ve uygun amin reaksiyona sokulmuş, böylece 12 adet kinolinon ve 6 adet kinazolinon bileşiği olmak üzere toplam 18 adet yeni bileşik sentezlenmiştir.Susuz etil alkol ortamında gerçekleştirilmiş olan reaksiyonlardan iyi bir verimle elde edilen bileşiklerin yapıları infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Biyolojik Aktivite, Multikomponent Reaksiyonlar (MCRs), Selenyum Dioksit, Metilkinolin, Kinolinon, Kinazolinon, Tek-Kap Üç-Bileşen Reaksiyonlar.