Substitue fenilhidrazinlerden pirazol türevlerinin sentezi

Abstract

Pirazol ve türevleri hem organik sentezlerde hem de endüstriyel çalışmalarda yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Özellikle ilaç sanayiinde başlangıç maddesi olarak kullanılan bu bile şikler tıpta da biyolojiksel öneme sahip olup kansere karşı etkin madde olarak denenmektedir ler. Bu nedenle araştırma, pirazol bileşikleri sınıfına katkıda bulunabilmek amacıyla yeni pira zol türevlerinin üretilmesi için başlatılmıştır. Araştırmanın ilk kısmında, ticari olarak sağlanan 2,4-dimetilfenilhidrazinin yanısıra reaksi yonlarda reaktif olarak kullanılacak olan 5-bromo-2-nitrofenilhidrazin ile 5-kloro-2-nitrofenilhid- razin basamaklar halinde ilerleyen bir dizi reaksiyon sonucu hazırlanmıştır. Daha sonra subs- îrat olarak kullanılan 2,4-pentandion, 3-kloro-2,4-pentandion ve dibenzoiimetan ile reaktif lerin, nükleofilik bir katılma ayrılmayı takiben oluşturması hedeflenen halka kapanması reaksiyonları çeşitli koşullar denenmek suretiyle dokuz yeni substitue-pirazol iyi bir verimle sentez edilmiş ve substituentlerin reaksiyonlardaki etkisi incelenmiştir. Elde edilen ürünlerin yapısal saptanmaları mikroanaliz, uv-, ir-, 1H nmr- ve ms- spektral verileri ile karakterize edilmiştir.