Aril substitue heterosiklik bileşiklerin sentezi ve türevleri

Abstract

Heterohalkalı bileşikler ve türevleri, organik kimyanın oldukça hızlı gelişme gösteren ve gün geçtikçe önemini arttıran bir bölümünü oluşturmaktadırlar. Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi element atomlarını içeren heterohalkalı bileşikler endüstrinin çeşitli alanlarında analitik reaktif, ligandi boyâr madde, farmasötik amaçlı madde ve biyoindikatör olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Yapılan literatür araştırmaları doğrultusunda, bu çalışmada biyolojik aktiviteye sahip olduğu bilinen benzoksazolil gruplarım substituent olarak içeren ve bu nedenle potansiyel olarak yararlı olabilecek bazı yeni kinolin türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Üç aşama halinde gerçekleştirilen çalışmanın birinci basamağında, reaksiyonlarda kullanılacak olan heteroaromatik karboksaldebidler, 4-metilkinolin ve 2,4,6-trimetilkinolinin ılımlı bir yükseltgen olan selenyum dioksid île dioksanlı ortamda oksidasyona uğratılmasıyla hazırlanmıştır. İkinci aşamada bu iki aldehidin her biri 2-aminofenol, 2-amino-4-metilfenol ve 2-amino-4- klorofenol ile reaksiyona sokularak 6 adet imin bileşiği sentezlenmiştir. Ayrıca 2-hidroksi-l- naftaldehid ile 4-butilaniün, 4-hekzilanilin ve 4-desilanilin reaksiyona sokularak 3 adet daha imin bileşiği sentezlenmiştir ki bu tür bileşiklerin, özellikle farmasötik amaçlı kimyasal maddelerin, böcek öldürücülerin ve bazı plastik maddelerin hazırlanmasında ara madde olarak kullanıldıkları bilinmektedir. Son aşamada ise, ikinci bölümde elde edilen ilk 6 imin bileşiği, mangan triasetat ile oksidatif intramoleküler halka kapanması reaksiyonuna uğratılarak bazı yeni benzoksazoller sentezlenmiştir. Susuz etil alkol ve susuz benzenli ortamda gerçekleştirilmiş olan reaksiyonlardan iyi bir verimle elde edilen bileşiklerin yapılan ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatılmıştır.