2-naftalenkarboksi esterlerini içeren porfirazinlerin metal komplekslerinin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Porfirinler, ftalosiyaninler, tetrabenzoporfirinler ve porfirazinler, tetrapirol türevleri olarak adlandırılırlar. Bu yapılar elektrofotografi, optik veri toplanması, gaz sensör, sıvı kristal, tümörlerin fotodinamik terapisi pigment ve boya gibi pek çok alanda uygulama alam vardır. Porfirazinler gösterdikleri yüksek simetri, düzlemsel yapı ve elektron delokalizasiyonu nedeniyle, kimyacılar ve spektroskopistler için çalışma konusu olmuştur. Bu çalışmanın amacı, periferal konumlarda sekiz adet naftalenkarboksi grubu taşıyan yeni bir porfirazin türevi hazırlanmasıdır. Periferal konumlarda sübstitüe gruplar bulunan porfirazinler ilginç optik, manyetik ve elektronik özellikler sergileme potansiyaline sahiptir. l,2-bis(hidroksietiltiyo)maleonitril bileşiği, disodyum tuzu halindeki başlangıç maddesinin 2- brometanol ile mutlak alkol (etanol) içerisinde 3 gün süren reaksiyonu sonucu elde edilmiştir. Magnezyum, n-propanol ve bis(2-hidroksietiltiyo)maleonitrilin siklotetramerizasyon reaksiyonu ile magnezyum porfirazin (P4) sentez elde edildi. Porfirazin üzerindeki OH gruplarının karboksilik asit ile esterleşme reaksiyonuna sokulmasıyla naftalenkarboksi sübstitüe porfirazinler elde edilmiştir. Naftalen sübstitüe magnezyum porfirazin, (P5) trifloroasetik asit ile muamele edilerek metalsiz porfirazine (P6) elde edilmiştir. Bu ürünün bir sonraki reaksiyonunda, çeşitli metal tuzlan (kobalt(II) asetat, nikel(II) asetat ve çinko(II) asetat) ile reaksiyona sokulması ile (M=Co (P7), Ni (P8) ve Zn (P9)) metalli (MPz) porfirazinler elde edilmiştir. Elde edilen ürünlerin UV, İR, !H NMR ve 13C NMR spektrumları incelenmiş ve karakterize edilmiştir.