Doymamış trisiklit anhidrid bileşiğinin Heck tipi hidroarilasyon reaksiyonları

Abstract

Günümüzde yapılmakta olan kimyasal araştırmaların bir çoğu, biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi ve aktivitelerinin saptanarak ölçülmesine yöneliktir. Yapılan çalışmalar ile substitue bisiklik anhidrid bileşiklerinin polimer ürünler oluşturma dışında antibiyotik, diüretik, anti-kanser gibi birçok biyolojik aktivite gösterdikleri saptanmıştır (Bremer,R.E., 2000). Bunun yanı sıra, Heck reaksiyonu olarak bilinen alkenlerin paladyum katalizörlü arilasyonu ve alkenizasyonu organik sentezlerde yeni bir karbon-karbon bağ oluşumu ile sonuçlandığı için çok etkili katalitik metotlardan biri olarak güncelliğini korumaktadır. Son yıllarda ise alkenlerin özellikle bisiklik halka sistemlerinin asimetrik Heck-tipi hidroarilasyonları, hem reaksiyon kolaylığı ve hem de stereoselektif sonuçlar vermesi nedeniyle yoğun bir şekilde incelenmektedir (Namyslo ve Kaufmann, 1997,1999). Yapılan kaynak araştırmalardan sonra hazırlanan bu çalışma başlıca üç aşamadan oluşmaktadır. Birinci aşama, başlangıç maddeleri olarak kullanılacak bisiklo[2.2.1]hept-5-en- 2,3-dikarboksilik anhidrid ve 2,3-dimetoksikarbonil-7-okzabisiklo[2.2.1]hept-5-en'in hazırlanmasını, ikinci aşama ise bu bileşiklerin aril halojenürlerle Heck-tipi hidroarilasyon reaksiyonlarım içermektedir. Son aşamada sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapılan IR, ıH NMR, 13C NMR, HETCOR ve MS spektrofotometrik yöntemleriyle aydınlatılmıştır.