1, 10-fenantrolin türevleri ile taç eter grubu içeren yeni schiff bazı ligandları ve geçiş metal komplekslerinin sentezi

Abstract

1,10-Fenantrolin şelat yapıcı olarak görev yapan ve rigid planer yapısı olan bir N-heterohalkalı bileşiktir. Heterohalkalı bileşikler ve kompleksleri, günümüzde biyolojik etkileri nedeniyle oldukça önemlidir. Bu nedenle, bu tür bileşik ve komplekslerinin sentezlenmesi için yoğun çalışmalar yapılmaktadır. Ayrıca, koordinasyon bileşikleri sentezinde ligand olarak kullanılan Schiff bazları ile birçok araştırmacı ilgilenmiş ve çeşitli kompleksler elde etmişlerdir. Aromatik aminlerin Schiff bazı kompleksleri özellikle kemoterapi alanında, bazı kimyasal reaksiyonlarda çeşitli substratlara oksijen taşıyıcı olarak kullanılmaktadır. Literatür araştırmaları sonucunda, bu çalışmada sentezlenen Schiff bazı, imidazol ligandı ve komplekslerinin 1,10-fenantrolin ve taç eter türevi olmaları nedeni ile çok geniş bir uygulama alanına sahip olacağı düşünülmektedir. Bizim bu çalışmada ilk olarak, 1,10-fenatrolin türevleri ve 4'-formilbenzo[15-crown-5] sentezlendi. 1,10-Fenantrolinin türevlerinin sentezine, derişik sülfirik asit ve dumanlı nitrik asit ile nitrolama reaksiyonu sonucunda, 5-nitro- 1,10-fenantrolin sentezi ile başlandı. Daha sonra 5-nitro- 1,10-fenantrolinin hidroksilaminhidroklorür ve KOH ile reaksiyonundan 5-nitro- 6-amino- 1,10-fenantrolin son olarakta 5-nitro-6-amino-l,10-fenantrolini Pd/C ve hidrazin hidrat ile indirgeyerek 5,6-diamino-l,10-fenantrolin sentezlendi. Ayrıca 5-nitro-l,10- fenantrolindeki nitro grubunun indirgenmesiyle 5-amino- 1,10-fenantrolin sentezlendi. Daha sonra bu çalışmada 5-amino- 1,10-fenantrolin ve 5, 6-diamino- 1,10-fenantrolin 4'- formilbenzo[15-crown-5] ile kondensasyon reaksiyonu sonucu N3O5, N4O5 donör atomlarını içeren yeni bir N-[l,10]fenantrolm-5-yl-berızo[15-crown-5]-15-yl-memarnmine Schiff bazı ve Benzo[15-crown-5]-l//-imidazol[4,5-f][l,10]fenantrolin imidazol ligandlanmn sentezi gerçekleştirildi. Çalışmada son olarak Co(II), Ni(II), Cu(II) kompleksleri sentezlendi. Sentezlenen bileşikler, FTIR, lH NMR (DMSO-d6), LC-MS, UV-vis, fluoresans spektrumu ve elementel analiz ile incelenerek karakterize edildi. Sentezlenen ligandların ve Co(II), Cu(H) ve Ni(II) komplekslerinin protanasyon ve toplam oluşum sabitleri potansiyometrik olarak, TITFIT bilgisayar programı kullanılarak hesaplandı.