Tetrahidrokinolin türevlerinin triflat katalizörlü aza Diels-Alder reaksiyonu ile sentezi

Abstract

Hetero halkalı sistemler ve sübstitüe türevleri organik kimyada önemli bir yere sahiptir, ayrıca endüstride ve ilaç sanayinde gittikçe geniş bir kullanım alanları bulunur. Piridin ve kinolin gibi azot içeren altı üyeli hetero halkalı bileşiklerin sentezinde aza-Diels-Alder reaksiyonu en yaygın kullanılan bir yöntemdir. Kobayashi ve grubu nadir yeryüzü elemetlerinin triflatlarının imin bileşiklerini başarılı bir şekilde aktive ettiğini yayınlamıştır. Triflatlar Lewis asitleri gibi çalışırlar, suya karşı dayanıklıdırlar, reaksiyonlardan sonra geri kazanılıp tekrar kullanılabilirler, reaksiyonların tamamlanması için belirli miktarları yeterli olmaktadır.Yapılan çalışmada, substitue aromatik aldehidler ile p-toluidinin reaksiyonundan elde edilen imin bileşiklerinin, nadir yeryüzü elementlerinin triflatından olan, Yb(OTf)3, varlığında, siklopentadienle reaksiyonları denenmiştir. Değişik reaksiyonlarda metal triflatların katalizör olarak etkisi araştırılmış ve yeni tetrahidrokinolin türevleri iyi verimler ile sentezlenmiştir.Elde edilen yeni bileşiklerin molekül yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır