2,4,7-trimetilkinolin'in selenyum dioksit ile yükseltgenmesi, oluşan karbeldehidin amonyak türevleri ile verdiği nükleofilik katılma reaksiyonları, ve formazan sentezleri

Abstract

Heterohalkalı bileşikler ve türevleri, endüstrinin çeşitli alanlarında analitik reaktif, ligand, boyarmadde, farmasötik amaçlı madde ve biyoindikatör olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Bu tür bileşikler, özellikle son yıllardaki biyokimyasal gelişmeler nedeniyle tekrar gündeme gelmişlerdir. Bütün bunlara ek olarak, hidrojen bağı yapabilme yetenekleri ve konjuge azotlu sistemleri nedeniyle formazanlara oldukça yoğun bir ilgi duyulmaktadır. Bu nedenle, çalışma hem konjuge heterohalkalı bileşikler sınıfına katkıda bulunmak ve hem de tıbbi değeri olabilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi amacıyla planlanmıştır. Çalışma, başlıca iki kısımda yürütülmüştür. Araştırmanın ilk bölümünde yeni bir karbaldehid, 4,7-dimetilkinolin-2-karboksaldehid ile bunun kondenzasyon ürünleri (azometin, oksim, semikarbazon, fenil-, o-karboksifenil-, p-nitrofenil- ve 2,4-dinitrofenilhidrazon) iyi bir verimle sentezlenmişlerdir. Ayrıca, azometinin tiyolaktik asid ile olan halka kapanması reaksiyonundan da bir 4-tiyazolidinon bileşiği elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında 4,7-dimetilkinolin-2-karboksaldehidin fenilhidrazonu ve o-karboksifenilhidrazonu, sırasıyla anilin ve antranilik asidden hazırlanan diazonyum tuzlarıyla muamele edilmiş, ve bu kenetlenme reaksiyonlarına substituentlerin etkisi incelenmiştir. Sentezlenen on üç yeni bileşiğin yapısı ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans, kütle spektral verileri ile aydınlatılmış ve elementel analiz sonuçlarıyla kesinlik kazandırılmıştır.