Fenil-Substitue diazinin indirgenmesi, dianyonunun oluşumu ve nükleofilik substitusyon reaksiyonları

Abstract

Organik kimyada önemli bir sınıfı oluşturan heterohalkalı sistemler arasında yer alan kinoksalin ve türevleri çeşitli boyar maddelerin yapışma girmelerinin yam sıra, farmasötik değerleri nedeniyle de büyük önem taşımaktadırlar. Nitekim, bu bileşiklerin antibiyotik, antibakteriyel, tuberkulostatik, antileukemik gibi çeşitli biyolojik aktivitelere sahip oldukları bulunmuştur. Araştırma bu tür özelliklere sahip olma olasılığı bulunan kinoksalin türevlerinin sentezlenmesi amacıyla başlatılmıştır. Çalışmada başlangıç maddesi olarak kullanılan 6,7-dimetil-2,3-difenilldnoksalin, kaynak verilerden yararlanılarak hazırlandıktan sonra bu bileşiğin indirgen metallendirilmesi tetrahidrofuranlı ortamda ve inert atmosferde sodyum metalinin aşırısı ile gerçekleştirilmiştir. Oluşan organometalik bileşiğin metiliyodür, 1,2-dikloroetan, 1,3-dikloropropan, 1,4-diklorobutan, metil kloroformat ve etil kloroformat ile verdiği reaksiyonlar incelenmiştir. Bu reaksiyonlar sonucunda 1,2- ve l,4-dihidro_ kinoksalin türevleri elde edilmiştir. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapılan UV, İR, NMR ve MS spektral verileri ile aydınlatılmış ve elementel analiz sonuçlarıyla da kesinlik kazandırılmıştır. 6,7-Dimetü-2,3-difenilk moksalinin indirgen metallendirilmesiyle radikal anyonların, monomerik ve dimerik dianyonlann oluşması olasılığının bulunmasına rağmen, elde edilen bileşiklerin yapılan bu koşullarda monomerik bir dianyonun oluştuğunu ve bu dianyonun alkillendirme ve açillendirme reaksiyonlarında nükleofil olarak davrandığım göstermiştir.