Multikomponent yöntemiyle yeni hetaril sustitue iminotiyazolidinon bileşiklerinin sentezi

Abstract

İminotiyazolidinonlar, makro halkalı kompleks ilâçların yapılarında yer alıyor olmaları, endüstrideki uygulamaları ve biyolojik özelliklerinden dolayı farmasötik amaçlı araştırmalarda kullanılmaları nedeniyle heterohalkalı bileşikler içinde önemli bir yer tutmaktadırlar.Ayrıca, tiyazolidinon halkasının 2-, 3-, 4- ve 5-pozisyonlarında değişik fonksiyonel grupların yer almış olması geniş bir farmakolojik aktiviteye sahip sentetik ürünlerin elde edilmesine olanak sağlamaktadır.Yapılan literatür araştırmalarının ışığında, bu çalışmada biyolojik aktiviteye sahip olabilecek bazı yeni iminotiyazolidinon türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır.Çalışma başlıca iki basamaktan oluşmaktadır. İlk basamakta, hedeflenen sentez işlemlerinde substrat olarak kullanılması plânlanmış olan substitue tiyoüreler, fenil izotiyosiyanatın substitue aminler ile reaksiyonundan hazırlanmıştır. Tiyoüreler ileri reaksiyonlar verebilme yetenekleri nedeniyle kükürt ve azot içeren heterohalkalı yapıdaki bileşiklerin sentezlenmesinde önemli bir yer tutmaktadır. Ayrıca, tiyoüre türevleri son yıllarda gösterdikleri antitüberküler, antibakteriyel, antifungal, anti-HIV, antihipertansif ve özellikle antikonvülzan gibi önemli biyolojik aktiviteleri nedeniyle dikkat çekmektedirler.Çalışmanın esasını oluşturan ikinci basamakta, daha önce hazırlanmış olan substitue tiyoürelerin herbirinin, kloroasetik asid ve substitue tiyofen-2-aldehidler ile çiklokondenzasyonu tek-kap multikomponent reaksiyon tekniğinden yararlanılmak suretiyle gerçekleştirilmiş ve yirmibir adet yeni 5-substitue-2-imino-4-tiyazolidinon bileşiği elde edilmiştir.Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans, kütle spektral verilerinden ve elementel analiz sonuçlarından yararlanılarak belirlenmiş ve karakterize edilmiştir. Yapılara kesinlik kazandırmak amacıyla COSY, HMQC ve HMBC yöntemleri ile MOPAC 6.0 programı içinde yeralan yarı-ampirik PM3 metodundan ve X-ray analizinden de yararlanılmıştır. Elde edilen izomer ürünlerin yapıları, fiziksel ölçümlerinin yanı sıra bunların asidik hidroliz deneylerinden oluşan bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasıyla da ispatlanmıştır.