Hetaril-substitue metilidenanilinler ile alkil-aril ve hetaril-substitue tiyazolidin bileşiklerinin sentezi

Abstract

Heterohalkalı bileşikler ve türevleri, organik kimyanın oldukça hızlı gelişme gösteren ve gün geçtikçe önemini arttıran bir bölümünü oluşturmaktadırlar. Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi element atomlarından bir ya da daha fazla sayıda içeren heterohalkalı bileşikler, doğada çok yaygın bir şekilde bulunmakta olup endüstrinin çeşitli alanlarında analitik reaktif, ligand, boyarmadde, farmasötik amaçlı madde ve biyoindikatör olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Ayrıca, bu tür bileşikler biyolojik aktiviteye sahip olmaları nedeniyle biyokimyasal ve farmakolojik araştırmalarda büyük bir ilgi görmektedirler. Biyolojik olarak etkin olan substitue tiyazolidinon bileşikleri, kaynaklarda da belirtildiği üzere, sentezlenen ve denenen binlerce bileşik içerisinde antiparasitikal, antituberkulostik, antimikrobiyal, antifungal, pestisid, insektisid ve nematosid gibi fonksiyonlara sahip olmaları nedeniyle değer kazanmışlardır. Dolayısıyla bu durum bu tür bileşiklerin sentezini önemli kılmaktadır. Bu nedenle, çalışma hem konjuge heterohalkalı bileşik sınıfına katkıda bulunmak ve hem de biyokimyasal ve farmakolojik çalışmalarda yararlı olabilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi amacıyla başlatılmıştır. Araştırmanın ilk bölümünde 2,4,6-trimetilkinolin hazırlanmış, bu bileşik ılımlı bir yükseltgen olan SeC>2 ile dioksanlı ortamda oksidasyona uğratılmış ve böylece reaksiyonlarımızda başlangıç maddesi olarak kullanılacak olan 4,6-dimetilkinolin- 2-karboksaldehid elde edilmiştir. İkinci bölümde, elde edilen karboksaldehid çeşitli p-substitueanilinler ile kondenzasyon reaksiyonuna sokularak bir dizi metilidenanilin bileşiği sentezlenmiştir. Son olarak, bu yeni imin bileşikleri merkapto gruplarını bulunduran asidlerle etkileştirilerek intermoleküler halkalarıma reaksiyonları sonucu alkil-, aril- ve hetaril-substituentlerine sahip, halka üyesi olarak azot ve kükürt atomlarını içeren yeni tiyazolidinon bileşikleri iyi bir verimle elde edilmiştir. Sentezlenen dokuz yeni bileşiğin yapısı ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektral verileri ile aydınlatılmıştır.