Apolar sübstitüentler içeren metalli ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve özelliklerinin araştırılması

Abstract

Ftalosiyaninler 18-π elektron sistemine sahip, merkez boşluğunda çeşitli metal ve metal olmayan katyonları bulundurabilen, düzlemsel makrosiklik bileşikleridir. Doğada bulunmayan, sentetik olarak elde edilen ftalosiyaninler önemli boyar maddelerdir. Isı, ışık ve kimyasallara karşı yüksek stabilite gösterirler. Boya ve ve pigment olarak kullanımlarının yanı sıra ilginç kimyasal ve fiziksel özelliklerinden dolayı kimyasal sensörler, güneş pilleri, sıvı kristaller, elektrokromik görüntüleme aygıtları gibi çok çeşitli teknolojik uygulama alanlarında kullanılmaktadırlar. Ayrıca, kanserin fotodinamik tedavisi (PDT) için kullanılabilecek fotoduyarlaştırıcılardır.

Son zamanlarda, çeşitli fonksiyonel gruplar ve sübstitüentlerin eklenmesiyle ftalosiyanin moleküllerinin sahip olduğu özelliklerin geliştirilmesi ve yeni özelliklerin araştırılması oldukça ilgi çekmektedir. Bu tez çalışmasında, apolar özellikte piperazin ve kumarin birimleri içeren ftalonitril türevleri ve periferal ve non-periferal tetra sübstitüe metalli ftalosiyanin kompleksleri sentezlenmiştir. Öncelikle, ftalonitril türevleri piperazin ve kumarin bileşiklerinin 3- yada 4-nitroftalonitril ile nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonu sonucu elde edilmiştir. Daha sonra ftalosiyanin bileşikleri, ftalonitril türevlerinin siklotetramerizasyonuyla sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşikler, çeşitli spektroskopik yöntemlerle (UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR, Maldi-Tof MS) karakterize edilmiştir. Sentezlenen yeni metalli ftalosiyanin komplekslerinin spektral özellikleri incelenmiştir. Ayrıca, piperazin sübstitüe ftalosiyanin bileşikleri için fotovoltaik, kumarin substitüe ftalosiyanin bileşikleri için etanol sensör özellikleri araştırılmıştır