Azot içeren reaktiflerle yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi

Abstract

N-Karboksi-α-amino asid anhidritler (4-alkil-oksazolidin-2,5-dion), Leuchs' anhidritler olarak da bilinir. Leuchs' anhidritler (NCA), peptidleri, polipeptidleri, siklik peptidleri, block kopolimerleri, ilaç ve ilaç taşıyıcıları hazırlamak için önemli ara bileşiklerdir. Leuchs' anhidritler üzerine yaptığımız araştırmada, iminlerle hiçbir reaksiyonuna rastlanılmamıştır. Çalışmamızda, Leuchs' anhidrit ve imin bileşikleri ile imidazolidin-4-on ve α-amino asid amid–Schiff bazlarını elde etmeyi amaçladık. Imidazolidin-4-on türevleri, geniş bir biyolojik aktivite spektrumu göstermektedir. Anti-sıtma, CCR1 antagonisti olarak, diyabette ve Alzheimer hastalığında kullanılabilir oldukları rapor edilmiştir. Doğal ürünlerin toplam sentezinde önemli bir kiral yapı taşı, amino asit sentezi için kiral yardımcı madde ve çeşitli asimetrik reaksiyonlar için ise başarılı organokatalizör olarak kullanılmaktadır [1]. α-Amino asid amid–Schiff Bazları ile ilgili kaynak araştırmalarında sentezinin çok aşamalı olduğunu ve bu tür bileşiklerin kiral visinal diaminler, α-aminoketonlar ve α-amino alkollerin hazırlanmasında önemli rol oynadığını gördük [2]. α-Amino asid amid–Schiff Bazlarını, kısa, basit ve tek aşamalı bir yöntemle sentezledik ve reaksiyon koşulları üzerine sayısız deneme yaptık. Ayrıca, bu bileşikleri sodyum borhidrür ile indirgeyerek aminlerini de hazırladık. Buna önemli ek olarak, tek aşamada (one-pot) imidazolidin-4-on'ları sentezledik. Son aşamada ise, FTIR, 1H NMR, 13C NMR (APT) ve LC-MS (Q-TOF, HRMS) teknikleri kullanarak sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapılarını karakterize ettik.