Bazı domino-heck tipi hidroarilasyon reaksiyonları ve yeni izoindolinler

Abstract

Günümüzde yapılmakta olan kimyasal araştırmaların bir çoğu, biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi ve aktivitelerinin saptanarak ölçülmesine yöneliktir. Farmakolojik çalışmalar ve tıbbi açıdan önemli kimyasal bileşiklerin hazırlanmasında aktif rolalan çeşitli substitue imid ve izoindolin türevlerinin antidepresan, antikanser, antimalerial,antibakteriyal ve fungisidal özellikleri gösterdikleri saptanmıştır (Brana vd., 2001, Zentz vd.,2002).Bunun yanı sıra, Heck reaksiyonu olarak bilinen alkenlerin paladyum katalizörlü arilasyonuve alkenizasyonu organik sentezlerde yeni bir karbon-karbon bağ oluşumu ile sonuçlandığı için çok etkili katalitik metotlardan biri olarak güncelliğini korumaktadır. Son yıllarda ise alkenlerin özellikle bisiklik halka sistemlerinin asimetrik Heck-tipi hidroarilasyonları, hem reaksiyon kolaylığı ve hem de stereoselektif sonuçlar vermesi nedeniyle yoğun bir şekilde incelenmektedir (Namyslo ve Kaufmann, 1997, 1999).Yapılan kaynak araştırmalarından sonra hazırlanan bu çalışma, başlıca beş aşamadan oluşmaktadır. Birinci aşama, başlangıç maddesi olarak kullanılacak endo-N-Fenil-7-oksobisiklo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dikarboksimid hazırlanmasını, ikinci aşama ise bu bileşiğin trimetilsillilasetilenle (veya fenilasetilen) gerçekleştirilen Domino-Heck reaksiyonlarını içermektedir. Üçüncü aşama, bu bileşiklerin LiAlH4 ile indirgenmelerini takiben ariliyodürlerle hidroarilasyon reaksiyonlarının gerçekleştirilip yeni izoindolin türevlerinin hazırlanmasını gösterir. Dördüncü aşamada sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapıları sırasıyla1 13FTIR, H NMR, C NMR ve elementel analiz gibi spektrofotometrik yöntemleriyle aydınlatılmıştır. Son aşamada oluşan tüm yeni bileşiklerin biyolojik aktivite ölçüm çalışmaları için Prof.Dr. Dieter E. Kaufmann'la işbirliğine gidilmiştir.