N-fenil-7-oksabisiklo [2.2.1] hept-5-en-2, 3-dikarboksimid bileşiğinin Heck tipi hidroarilasyon reaksiyonları

Abstract

Günümüzde yapılmakta olan kimyasal araştırmaların bir çoğu, biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi ve aktivitelerinin saptanarak ölçülmesine yöneliktir. Farmakolojik çalışmalar ve tıbbi açıdan önemli kimyasal bileşiklerin hazırlanmasında aktif rol alan imid ve izoindolin gibi türevlerinin antidepresan, antikanser, antimalerial, antibakteriyal ve fungisidal özellikleri gösterdikleri saptanmıştır (Brana vd., 2001, Zentz vd., 2002). Bunun yanı sıra, Heck reaksiyonu olarak bilinen alkenlerin paladyum katalizörlü arilasyonu ve alkenizasyonu organik sentezlerde yeni bir karbon-karbon bağ oluşumu ile sonuçlandığı için çok etkili katalitik metotlardan biri olarak güncelliğini korumaktadır. Son yıllarda ise alkenlerin özellikle bisiklik halka sistemlerinin asimetrik Heck-tipi hidroarilasyonları, hem reaksiyon kolaylığı ve hem de stereoselektif sonuçlar vermesi nedeniyle yoğun bir şekilde incelenmektedir (Namyslo ve Kaufmarın, 1997, 1999). Yapılan kaynak araştırmalarından sonra hazırlanan bu çalışma başlıca dört aşamadan oluşmaktadır. Birinci aşama, başlangıç maddesi olarak kullanılacak endo-N-Fenil-7- oksabisiklo [2.2.1]hept-5-en-2,3-dikarboksimid hazırlanmasını, ikinci aşama ise bu bileşiğin aril halojenürlerle Heck-tipi hidroarilasyon reaksiyonlarını içermektedir. Üçüncü aşama bu bileşiklerin LİAIH4 ile indirgenmelerini takiben yeni izoindolin türevlerinin hazırlanmasını gösterir. Son aşamada sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapılan sırasıyla İR, *H NMR, 13C NMR, DEPT, HETCOR, COSY ve MS spektrofotometrik yöntemleriyle aydınlatılmıştır.