Hetaril substitue hidrokinolinon ve hidrokinazolinon bileşiklerinin multikomponent sentezi - Beker, Hüseyin Kerim (My University, 2012)
Heterohalkalı bileşikler ve türevleri, organik kimyanın oldukça hızlı gelişme gösteren ve gün geçtikçe önemini arttıran bir bölümünü oluşturmaktadırlar. Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi element atomlarını içeren heterohalkalı bileşikler endüstrinin çeşitli alanlarında analitik reaktif, ligand, boyarmadde, farmasötik amaçlı madde ve biyoindikatör olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar.Yapılan literatür araştırmaları doğrultusunda, bu çalışmada, hetaril gruplarını substituent olarak içeren ve bu nedenle potansiyel olarak yararlı olabilecek bazı yeni hidrokinolinon ve hidrokinazolinon türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır.Çalışmamızda, kinolinon ve kinazolinon türevleri tek-kap üç-bileşen reaksiyon tekniği ile sentezlenmiştir. Multikomponent reaksiyonlar (MCRs) yöntemi ile gerçekleştirilen bu reaksiyonlar domino-prosesi şeklinde ilerlediğinden klâsik çok basamaklı organik reaksiyonlara göre daha kolay gerçekleştirilmektedir. Bu yöntem minimum zaman ve deneme ile tek bir basamakta yeni organik moleküllerin sentezlenmesine olanak sağlamaktadır.İki aşama halinde gerçekleştirilen çalışmanın birinci basamağında, reaksiyonlarda substrat olarak kullanılacak olan heteroaromatik karboksaldehidler, 2-metilkinolin, 2,6-dimetilkinolin, 2,4,6-trimetilkinolin ve 2,4,7-trimetilkinolin'in ılımlı bir yükseltgen olan selenyum dioksid ile dioksanlı ortamda yükseltgenmesinden hazırlanırken, piridin-2-karboksaldehid ve 6-metilpiridin-2-karboksaldehid ticarî olarak kullanılmıştır.Çalışmanın esas hedefi olan ikinci aşamada, tek-kap multikomponent reaksiyonundan yararlanılarak, bu aldehidlerin (kinolin-2-karboksaldehid, 6-metil-kinolin-2-karboksaldehid, 4,6-dimetilkinolin-2-karboksaldehid, 4,7-dimetilkinolin-2-karboksaldehid, piridin-2-karboksaldehid ve 6-metilpiridin-2-karboksaldehid) her biri dimedon ve uygun amin bileşiğiyle susuz etil alkol içerisinde kondenzasyona uğratılarak kinolinil ya da piridinil halkasını substituent olarak içeren 12 yeni hidrokinolinon ve 6 yeni hidrokinazolinon türevi bileşik sentezlenmiştir.Oldukça yüksek verimlerle elde edilmiş olan tüm bileşiklerin yapıları infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi verileri ile aydınlatılmıştır.
Tez (Doktora) - Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2012
Keywords: Biyolojik aktivite; Multikomponent reaksiyonlar ( MCRs ); Selenyumdioksit; Kinolinin; Kinazolinon; Dimedon