Redoks aktif gruplar içeren ftalosiyaninler

Abstract

Tetrapirol türevleri olarak gruplandırabileceğimiz porfirinler, porfirazinler, ftalosiyaninler ve tetrabenzoporfirinler son yıllarda hem temel hem de uygulamalı bilim için üzerinde önemle durulan konulardan birini oluşturmaktadır. Tamamen sentetik ürünler olan ftalosiyaninlerin boyarmadde ve pigment olarak kullanılması yanında güneş pili, foto algılayıcı, gaz sensör, sıvı kristal, katalizör olarak pek çok uygulaması da bulunmaktadır. Yeni sentezlenmiş ftalosiyanin komplekslerinin elektron transfer özelliklerinin incelenmesi ileri uygulamalarının çalışılabilmesi için gereklidir. Ftalosiyaninlerin elektron transfer özellikleri ftalosiyanin halkasının sahip olduğu konjuge elektron sistemi ile merkez metal atomu arasındaki etkileşime ve sahip oldukları sübstitüentin tür ve sayısına bağlı olarak değişmektedir. Bu çalışmada ilk olarak redoks aktif antrakinon grubu taşıyan yeni bir ftalonitril türevi, dietilmalonat ve 4-nitroftalonitrilden yola çıkılarak sentezlenmiştir. Bu maddenin metal tuzları varlığında siklotetramerizasyonu ile metalli ftalosiyaninler elde edilmiştir. Ayrıca redoks aktif grup taşıyan ftalonitril türevi ile 1,2-disiyanobenzenden yola çıkılarak asimetrik metalli ftalosiyaninin sentezi gerçekleştirilmiştir. Son olarak sentezlenen bu bileşiklerin elektrokimyasal ve spektroelektrokimyasal özellikleri karşılaştırmalı olarak incelenmiştir.