Yeni 4-vinil benzoik asit içeren porfirazinlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Porfirin, ftaIosiyanin(Pc) ve porfirazinIer(Pz) makrosiklik tetrapirol türevleridir. Porfirin ve ftalosiyaninlere göre porfirazinler ilk sentez edildikleri tarihten beri daha az incelenen grup olmuştur. Çözünür türevlerinin son zamanlarda etkin bir şekilde sentez edilmesi ile, porfirazinlerin yapı türevleri önem kazanmaya başladı. Tetraazaporfirinlerin porfirinlerden farkı, mezo pozisyonundaki azotun makro halkanın elektronik karakterini değiştirmesidir. Periferal sübstitüe porfirazinlerin değişik optik, manyetik ve elektronik özellik sergileme potansiyelleri vardır. Son yıllarda periferal sübstitüe porfirazinlerle ilgili olarak yapılan geniş çaplı araştırmalar, bu tetrapirol türevlerinin, pek çok uygulama alanı olan ftalosiyaninlere alternatif olacağını göstermiştir. Bu alanlar, malzeme bilimi, tümörlerin fotodinamik terapisi, pigment ve boyar maddelerdir. Farklı sübstitüentler, porfirazin ligandlarının organik çözücülerde daha iyi çözünmelerini sağlar. Bu çalışmanın amacı, periferal pozisyonda 4- vinil benzoiloksi grupları bulunduran porfirazin sentezinin yapılması ve yapısmm aydınlatılmasıdır. Polimer porfirazinin monomerin özelliklerini kuvvetlendireceği düşünülmektedir. Amaçlanan bileşiği elde etmek için başlangıç maddesi olarak kullanılan ditiyomaleonitril disodyum tuzu karbondisülfür ve sodyumsiyanürden iki kademede sentezlendi. 1,2 bis(2-hidroksietiltiyo)maleonitril(P3) EtOH'lü ortamda 2-bromoetanol ile reaksiyonundan elde edildi. Periferal konumlarda tiyoetilhidroksi içeren magnezyum porfirazin bileşiği(P4) toz magnezyum ve n-propanol ile riflaks edilerek sentezlendi. 4- vinilbenzoik asit ile P4 bileşiğinin esterleşmesi, kuru piridinli ortamda DCCI ve p- toluensulfonik asit kullanılarak gerçekleştirildi. Oluşan yapılar FT-IR, UV.-vis., 1H NMR, 13C NMR ve TLC yöntemleri ile aydınlatıldı. P5 bileşiğinin polimerleşmesi ise AIBN ile 60 C'de 2 saat ısıtılması gerçekleştirilmiştir. Polimerin(P6) FT-IR spektrumu alınarak, yapısı tayin edilmiştir.