Yeni hidrokinolinon bileşiklerinin sentezi

Abstract

Heterohalkalılar ve türevleri, biyolojiksel etkileri nedeniyle oldukça önemli bileşiklerdir. Bu nedenle son yıllarda, bu tür bileşiklerin sentezlenmesi için yoğun çalışmalar yapılmaktadır. Nitekim, halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi atomları içeren heterohalkalı bileşikler hem endüstrinin çeşitli alanlarında hem de tıpta yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar.Gerçekleştirilen literatür ve patent araştırmaları sonucunda, hidrokinolinon bileşiklerinin, anti-bakteriyel, anti-hipertansif, anti-psikotik ve nöroleptik gibi biyolojik aktivite gösterdikleri bulunmuştur. Ayrıca bu tür bileşikler alkaloid, azastereoid ve toksinler gibi doğal ürünlerin sentezinde kullanılan önemli öncül maddelerdir. Bu nedenle, bu araştırma biyokimyasal ve farmasotik alanlarda yararlı olabilecek bazı yeni hetaril-substitue hidrokinolinon türevlerinin sentezlenmesi amacıyla planlanmıştır.Üç basamak halinde yapılan çalışmanın birinci aşamasında, çeşitli hetarilaldehidler ve Meldrum asidi kullanılarak biri orijinal olan üç adet hetarilidenizopropilidenmalonat bileşiği Knoevenagel reaksiyonu ile sentezlenmiştir.İkinci aşamada, çeşitli aromatik aminlerin dimedon ile verdiği reaksiyondan üç tanesi yeni bileşik olmak üzere beş adet enaminon bileşiği sentezlenmiştir. Gerek Knoevenagel ürünleri ve gerekse enaminon bileşikleri oldukça iyi verimlerle (%82-94) elde edilmiştir.Çalışmanın en önemli kısmı olan son aşamasında ise, birinci ve ikinci aşamada elde edilen bileşiklerin kullanılmasıyla, asetik asidli ortamda gerçekleştirilen Michael katılması reaksiyonu ve takiben eliminasyon reaksiyonları sonucunda, yedi adet yeni 1-aril-7,7-dimetil-4-hetaril-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahidrokinolin-2,5-dion bileşikleri %40-50 arasında değişen verimlerle sentezlenmiştir. Bu ürünlere ilâveten, beş adet biyokimyasal önemli yeni hidroakridinon türevleri de yan ürün olarak elde edilmiştir.Araştırma süresince optimum şartlar çeşitli reaksiyon koşulları ve katalizörler kullanılarak belirlenmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatılmıştır.