Heterobisiklik sistemlerin çeşitli reaksiyonları, izoindolin sentezleri

Abstract

Günümüzde yapılmakta olan kimyasal arastırmaların bir çogu, biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bilesiklerin sentezlenmesi ve aktivitelerinin saptanarak ölçülmesine yöneliktir. Farmakolojik çalısmalar ve tıbbi açıdan önemli kimyasal bilesiklerin hazırlanmasında aktif rol alan imid ve izoindolin gibi türevlerinin antidepresan, antikanser, antimaterial, antibakteriyalve fungisidal özellikleri gösterdikleri saptanmıstır (Brana vd., 2001, Zentz vd., 2002).Bunun yanı sıra, Heck reaksiyonu olarak bilinen alkenlerin paladyum katalizörlü arilasyonuve alkenizasyonu organik sentezlerde yeni bir karbon-karbon bag olusumu ile sonuçlandıgıiçin çok etkili katalitik metodlardan biri olarak güncelligini korumaktadır. Son yıllarda ise alkenlerin özellikle bisiklik halka sistemlerinin asimetrik Heck-tipi hidroarilasyonları, hemreaksiyon kolaylıgı ve hem de stereoselektif sonuçlar vermesi nedeniyle yogun bir sekilde incelenmektedir (Namyslo ve Kaufmann, 1997, 1999).Yapılan kaynak arastırmalarından sonra hazırlanan bu çalısma baslıca dört asamadan olusmaktadır. Birinci asama, baslangıç maddeleri olarak kullanılacak trisiklik imid N-(4-metoksifenil)-7-oksabisiklo[2.2.1]hept-5-en-ekzo-2,3-dikarboksimid ve N-(4-klorofenil)-7-oksabisiklo[2.2.1]hept-5-en-ekzo-2,3-dikarboksimid bilesiklerinin hazırlanmasını, ikinciasama, bu alkenik imidlerin aril ve hetaril halojenürlerle Heck-tipi hidroarilasyon ve domino-Heck reaksiyonlarını içermektedir. Üçüncü asamada ise bu bilesiklerin LiAlH4 ve NaBH4 ileindirgenmelerini takiben yine aynı sekilde Heck tipi hidroarilasyon reaksiyonu sonucusubstitue izoindolin türevleri sentezlenmistir. Son asamada sentezlenen tüm yeni bilesiklerin yapıları sırasıyla IR, 1H NMR, 13C NMR,DEPT, HETCOR, COSY ve MS spektrofotometrik yöntemleriyle aydınlatılmıstır.