Özet:
Tez çalışmasında, biyolojik olarak aktif benzoksazol grubunu taşıyan ve kloro
/bromo/siyano gruplarıyla sonlanan imidazo[2,1-b]tiyazol iskeletinden türetilen
yeni karboksamidler ve imidazotiyazol bazlı metil karboksilat türevi sentezlenmiş
ve antiinflamatuvar ve analjezik aktiviteleri araştırılmıştır. Bu amaçla 2-
aminotiyazol-5-karboksilik asit metil esteri ile trifloroasetikanhidritin
reaksiyonundan metil 2-[(trifloroasetil)amino]-1,3-thiazol-5-karboksilat bileşiği
(1) elde edilmiştir. Bileşik 1’in sübstitüe anilin türevleri ile reaksiyonundan N-(4-
kloro/bromo/siyanofenil)-2-[(trifloroasetil)amino]-1,3-tiyazol-5-karboksamid
(2a-c) türevleri elde edilmiş ve bu bileşiklerden koruma gruplarının
uzaklaştırılmasıyla Bileşik 3a-c sentezlenmiştir. o-Aminofenol ile ürenin reaksiyonu
sonucu 2(3H)-Benzoksazolon (4) elde edilmiştir. Bileşik 4’ün metil iyodür ile Nmetilleme reaksiyonundan 3-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on (5) bileşiğinin sentezi
gerçekleşmiştir. 3-Metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on bileşiği ile bromoasetik asitin
reaksiyonundan 6-(2-Bromoasetil)-3-metil-2(3H)-benzoksazolon (6) elde
edilmiştir. İmidazo[2,1-b]tiyazol (7a-c) türevlerinin sentezi, Bileşik 6 ve Bileşik 3ac’nin halka kapanma reaksiyonuyla gerçekleşir. Metil 6-(3-metil-2-okso-2,3-
dihidro-1,3-benzoksazol-6-il)imidazo[2,1-b][1,3]tiyazol-2-karboksilat (8) bileşiği
ise 2-aminotiyazol-5-karboksilik asit metil esteri ile Bileşik 6’nın siklizasyon
reaksiyonundan elde edilmiştir. Sentezi gerçekleştirilen bileşiklerin oluşum
mekanizmaları tartışılmış ve yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ESI-MS kütle
spektroskopik yöntemleri ile karakterize edilmiştir. Bileşiklerin biyolojik
aktivitesinin tayin edilmesinden önce, RAW264.7 hücre sırasına sitotoksik
etkilerinin olup olmadığı MTT testi ile testi ile araştırılmıştır. Antiinflamatuvar
aktiviteleri Griess testi ile yürütülmüştür. Analjezik aktivite Prostaglandin E2 ELISA
Kiti kullanılarak belirlenmiştir.
