Substitue fenilhidrazin ve substitue azometinlerin halkalanma reaksiyonlarından heteroçiklik bileşiklerin sentezi

Abstract

Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi heteroatomları içeren bileşikler, hem hipnotik, antibakteriyel, antituberkulasidal, antiparasitikal, antimalariyal, antifungal gibi biyolojiksel etkin maddeler olarak ve hem de endüstriyel olarak plastiklerin, tekstil boyalarının, analitik reaktiflerin, v.s. hazırlanmasında kullanılmaları nedeniyle organik kimyanın önemli bir sınıfinı oluşturmaktadırlar. Yukarıda belirtilen heterohalkahlar sınıfina yeni bileşiklerle katkıda bulunmak üzere planlanan bu araştırma, üç bölümden meydana gelmiştir. İlk bölümde, 5-bromo-2- nitrofenilMdrazinin ftalik anhidrid ile halkalanma reaksiyonundan bir ftalazin türevi sentezlenmiş, ve bunun yanı sıra, adı geçen hidrazin sırasıyla etil asetoasetat ve 6- metilkinolin-2-karboksaldehid ile kondenzasyona uğratılarak oluşan hidrazonlarından intramoleküler halkalanma reaksiyonlarınm gerçekleştirilmesi için denemeler yapılmıştır. İkinci bölüm, 6-metilkinolin-2-karboksaldehidin bazı substitue aromatik aminlerle olan nukleofilik katılma ve ayrılma reaksiyonlarından sentezlenen bir dizi hetaril-substitue azometinleri içermektedir. Araştırmanın üçüncü bölümünde, bu Schiff bazlannm merkaptoalkanoik asidlerle intermoleküler halka kapanma reaksiyonlan gerçekleştirilerek hedeflenen ve halkanın 2-konumundan 6-metilkinolil-substitue tiyazolidinonlar elde edilmiştir. Sentezlenen oniki yeni bileşiğin yapısı ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektral verileri ile aydınlatılmıştır.