Yeni ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Ftalosiyaninler, birbirlerine mezo konumlardaki azot atomlarıyla bağlanan dört izoindol ünitesinden oluşan makroheterohalkalı bileşiklerdir. Ftalosiyaninler genellikle ftalonitril ve bunların çeşitli türevlerinden (örneğin, ftalimid, ftalik asit vb.) veya bunların sübstitüsyon ürünlerinden metalsiz olarak ve metal tuzları ile de genellikle yüksek sıcaklıklarda sentezlenmektedir. Merkezde bulunan metal iyonu ve periferal sübstitüentler değiştirilerek yeni ftalosiyaninler elde edilebilmektedir. Tamamen sentetik ürünler olan ftalosiyaninlerin boyarmadde ve pigment olarak değerlendirilmesi yanında enerji dönüşümü, elektrofotografi, optik veri depolanması, gaz sensör, sıvı kristal, lazer teknolojisi için kızıl ötesi boyarmadde ve tek boyutlu metaller gibi pek çok uygulaması bulunmaktadır. Kimyasal reaksiyonlarda mikrodalga ile ıstma teknolojisi, son zamanlarda, daha kısa süreli reaksiyon imkanı ve kolay kontrol edilebilir yüksek verimli reaksiyon olanağı sağlamak gibi avantajlarından dolayı geleneksel ısıtma yöntemlerine alternatif olarak ortaya çıkmıştır. Yeni sentezlenmiş ftalosiyanin komplekslerinin elektrontransfer özelliklerinin incelenmesi ileri uygulamalarının çalışılabilmesi için gereklidir. Ftalosiyaninlerin elektron transfer özellikleri ftalosiyanin halkasının sahip olduğu konjuge -elektron sistemi ile merkez metal atomu arasındaki etkileşim eve sahip oldukları sübstitüentin tür ve sayısına bağlı olarak değişmektedir. Bu çalışmada ilk olarak propargil alkol ve 4-nitroftalonitril den yola çıkılarak yeni alkil uçlu ligant sentezlenmiştir. Bu madde metal tuzları ile klasik metod şartlarında reaksiyona sokularak ftalosiyaninler elde edilmiştir. Ayrıca çinkoftalosiyanin için klasik metoda alternatif olarak mikrodalga yöntemiyle de bu madde sentezlenmiştir. Sentezlenen bu yeni maddelerin molekül yapıları UV-Vis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve MALDI-TOF Kütle spektrumları ile karekterize edilmiştir. Son olarak sentezlenen bu bileşiklerin elektrokimyasal ve spektroelektrokimyasal özellikleri karşılaştırmalı olarak incelenmiştir.