Özet:
Günümüzde yapılmakta olan kimyasal araştırmaların birçoğu, biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi ve aktivitelerinin saptanarak ölçülmesine yöneliktir. Farmakolojik çalışmalar ve tıbbi açıdan önemli kimyasal bileşiklerin hazırlanmasında aktif rol alan imid ve izoindolin gibi türevlerinin antidepresan, antikanser, antimalerial, antibakteriyal ve fungisidal özellikleri gösterdikleri saptanmıştır. Bunun yanı sıra, Heck reaksiyonu olarak bilinen alkenlerin paladyum katalizörlü arilasyonu ve alkenizasyonu organik sentezlerde yeni bir C-C bağ oluşumu ile sonuçlandığı için çok etkili katalitik metotlardan biri olarak güncelliğini korumaktadır. Son yıllarda ise alkenlerin özellikle bisiklik halka sistemlerinin asimetrik Heck-tipi hidroarilasyonları, hem reaksiyon kolaylığı hem de stereoselektif sonuçlar vermesi nedeniyle yoğun bir şekilde Prof. Dr. Dieter Kaufmann ve grubumuz tarafından incelenmektedir. Bu çalışma, başlıca üç aşamadan oluşmaktadır. Birinci aşama, başlangıç maddeleri olarak kullanılan N-[4-((3-triflorometilfenil)piperazin-1-il)butil]-10-bisiklo[2.2.1]hept-8-en-3-endo,5-endo-dikarboksimid ve bu bileşiğin LiAlH4 ile indirgenmesi sonucu oluşan 2,3,3a,4,7,7a-Hekzahidro-2-[4-((3-triflorometilfenil)piperazin-1-il)butil]-4,7-methano-1H-izoindol bileşiklerinin hazırlanmasını, ikinci aşama bu bileşiklerin aril iyodürlerle Heck-tipi hidroarilasyon reaksiyonlarını içermektedir. Üçüncü aşamada sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapıları FTIR, 1H NMR, 13C NMR, GC-MS ve LC-MS teknikleri kullanılarak yapıları tayin edilmiştir.